Awalnya Ralph Lauren bekerja sebagai penjual dasi tanpa pelatihan mode formal di umur 20-an awal. Dasi pertama yang ia rancang bentuknya lebar, yang merupakan dasi bergaya Eropa dan flamboyan. Inspirasi dasi tersebut berasal dari artis bernama Douglas Fairbanks Jr.

Tahun 1967, ia membuka toko dengan nama Polo Ralph Lauren sebagai merek dagangnya dengan modal awal 50 ribu USD yang ia dapat dari Norman Hilton.

Tahun 2001, butik yang dimiliki Lauren mencapai 35 cabang yang tersebar di beberapa wilayah di Amerika Serikat. Hingga kini, perusahaannya bernilai lebih dari 10 milyar USD.

Sempat bangkrut dan jatuh sakit

Tahun 1971 di Beverly Hills California, Ralph Lauren meluncurkan baju Polo yang dibuat khusus untuk wanita, Tahun 1972, perusahaannya nyaris bangkrut karena kesulitan mengelola keuangan, hingga ia menginvestasikan 100 USD agar perusahaannya tetap bertahan.

Di tahun yang sama pun, ia merilis Polo Shirt yang terkenal dalam 24 warna.

Ralph Lauren juga sempat divonis menderita tumor otak jinak, namun akhirnya sembuh setelah melakukan operasi pada bulan April 1987.

Lauren kemudian resmi mencabut kata Polo dari nama merek dagangnya pada tahun 2011, untuk membedakan diri dari kemeja polo yang kini telah jadi pakaian pria secara umum dan mulai diproduksi dari berbagai brand lain.

Pada tahun 1993, Lauren mengenalkan lini busana Polo Sportnya dengan sweater berlogo bendera Amerika. Busananya pun dipakai oleh supermodel Cindy Crawford pada sampul majalah Elle tahun 1994, yang menjadikan namanya dikenal banyak orang.

Ia selalu konsisten menjadikan Amerika sebagai ide pokok rancangannya. Bahkan pada koleksinya untuk musim semi 2018 pun, ia memakai rentang warna merah, hitam dan biru khas Amerika.